SMTP Server reply:535 5.7.3 Authentication unsuccessful.

サーバーを再インストールした後、メールサーバー（imail）の設定を行った際にこの問題に遭遇しました。今まで何度も設定をしているので、慣れているのですが、どうして急にこのような問題が発生したのでしょうか？

プロンプトだけ見ると、SMTP認証に失敗したことが原因であることは明らかです。しかし、FoxmailではSMTP server requires authenticationのオプションは既に選択されていますね。Foxmailは以前このバグがありましたが、他のサーバーは問題ないので、Foxmailの問題ではないと考えてよいでしょう。そうすると、Imailサーバーにしか問題がない可能性があります。
Imail-SMTPのセキュリティ設定で、"Send with authentication"のオプションをオフにしてみましたが、やはり同じ問題です! これは正常ではありません! さらにImail付属のクライアントツールを使ってテストしてみたところ、正常に送受信できました! ということは、Imailの問題ではありません!
では、どこに問題があるのだろうか。毎年奇妙なことが起こるが、私はそれを信じていない。紅茶を注ぎながら、メールがどのように動作するのか、どこで問題が起こるのか、注意深く考えてみました。一番可能性が高いのはポートの問題で、25番ポートを占拠しているプログラムはないだろうか？突然心臓がドキドキして、すぐにIISを開いて見てみると、案の定！？デフォルトのSMTPサーバーが動いていたのです

以前サーバーをインストールした時にSMTPも含めて無駄なものを削除したのですが、今回はあまりに神経質なため、ほぼ全てデフォルトの設定を使用し、その結果、IISは当然SMTPで構成されていました！（笑）。